在美国停留了一个星期之后，温斯顿前往加拿大，这是温斯顿此次环球之旅的最后一站。
温斯顿没有去渥太华，而是直接去了哈利法克斯，他想确定加拿大对于南部非洲的依赖有多严重。
第二次布尔战争结束后，英国开始战略收缩，1905年英军从哈利法克斯撤出，加拿大失去英军保护。
加拿大地广人稀，完全没有保护自己的能力。
美国人注意到大英帝国的衰弱，试图加大对加拿大的影响力，加拿大因此请求当时仍处于英联邦内的南部非洲帮助，南部非洲军方顺势将哈利法克斯作为大西洋舰队的母港之一。
自从南部非洲军队进驻哈利法克斯，已经三十年过去了。
南部非洲在哈利法克斯大兴土木，围绕着军港和空军基地，将哈利法克斯建成一个庞大的城市，大约有30万人生活在这里，其中超过十万人是南部非洲驻军的家属。
1919年，加拿大政府和南部非洲签订协议，将哈利法克斯周边土地租借给南部非洲，哈利法克斯的面积扩大了五倍。
1930年，哈利法克斯再次扩张，将附近的两个岛屿纳入其中。
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