上杉谦信从古至今确实被不少人怀疑过他的性别，毕竟，这个人在某些方面确实是疑点重重。
比如有的文献里面说他因为得了大虫去世了，而当时大虫在日语中式妇科病的意思，这很明显说他是女的。光是这一点，就引发了后人无限的遐思。
况且，他带兵打仗的时候每个月都有那么几天不上战场，这不是很让人不解么？只有女性才有几个月不舒服的，而他几乎也是每个月固定的那几天不上战场，这个是更容易让人联想的一点。
如果是男性出现这种问题的话，那岂不是显得太矫情了一点？特别是这种能够称雄一时的人杰，一般来说是不会有这种矫情的毛病的！有这种毛病的人，也很难做出来那样的成就来。
而在当时，有一些外国使节的文献中，都用女性的她来称呼上杉谦信，这一点又是无法说明的一点。这是在历史中记载的一些可疑之处。
而他当时也特别喜欢穿女性的衣服，而且好多都留下来被后人发现了。还有一点当时在身份高贵的人当中比较喜欢留下自己的画像时，而杯子代表女性，瓶子代表男性。没想到上杉谦信竟然让画家在自己的画像里把杯子象徵入画。
最后一方面让人觉得他是女人的原因是他的个人爱好比较偏向于女人，首先他没有娶过妻子，而且不近女色，自己有三个孩子都是领养的。
不过，在今日，王翦与魔礼海却为众人证明了这一个疑惑。
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